De Colón a Ponce de León
Cando Christopher Columbus aterrou en Porto Rico en 1493, non se apuro. Na verdade, pasou un gran total de dous días aquí, reivindicando a illa para España, bautizándoa de San Juan Bautista e pasando a pastos máis ricos.
Só se pode imaxinar o que pensaba toda a tribo nativa da illa. Os indios Taíno, unha sociedade avanzada cunha agricultura desenvolvida, viviron na illa durante centos de anos; chamárona Borikén (hoxe, Boriquén segue sendo un símbolo do nativo de Porto Rico).
Deixáronse a reflexionar sobre as accións de Colón durante varios anos, xa que os exploradores e conquistadores españois ignoraron a illa na súa continua conquista do novo mundo.
Ponce de León
Entón, en 1508, Juan Ponce de León e unha forza de 50 homes chegaron á illa e estableceron a cidade de Caparra na costa norte. El rapidamente atopou un mellor lugar para a súa nova poboación, un illote cun excelente porto que nomeou Porto Rico ou Porto Rico. Isto converteríase no nome da illa mentres a cidade renomeábase como San Juan .
Como gobernador do novo territorio, Juan Ponce de León contribuíu a establecer a fundación dunha nova colonia na illa, pero como Colón non se mantivo ao redor para gozar. Despois de só catro anos no seu mandato, Ponce de León abandonou Porto Rico para perseguir o soño para o que hoxe é máis famoso: a "fuxida da xuventude". A súa caza pola inmortalidad levouno a Florida, onde morreu.
A súa familia, porén, continuou vivindo en Porto Rico e floreceu xunto coa colonia fundada polo seu patriarca.
O Taíno, por outra banda, non fixo nada tan bo. En 1511, subleváronse contra os españois despois de descubrir que os estranxeiros non eran deuses, como inicialmente sospeitaban. Non eran un xogo para as tropas españolas e, a medida que o seu número diminuíu debido ao patrón familiar de subyugación e matrimonio, unha nova forza de traballo foi importada para reemplazarlas: os escravos africanos comezaron a chegar en 1513.
Convertéronse en parte integrante do tecido da sociedade puertorriqueña.
Loitas tempranas
O crecemento de Porto Rico foi lento e arduo. En 1521, había aproximadamente 300 persoas vivindo na illa, e ese número alcanzou só 2.500 en 1590. Isto foi só en parte debido ás dificultades inherentes a establecer unha nova colonia; unha gran causa do seu desacelerado desenvolvemento radicaba no feito de que era un lugar pobre para vivir. Outras colonias do Novo Mundo foron minas de ouro e prata; Porto Rico non tiña tal fortuna.
Aínda así, había dúas autoridades que vían o valor desta pequena avanzada no Caribe. A Igrexa Católica Romana estableceu unha diócesis en Porto Rico (foi unha das tres únicas na América nese momento) e, en 1512, enviou a Alonso Manso, o Canon de Salamanca, á illa. Converteuse no primeiro bispo en chegar ás Américas. A Igrexa desempeñou un papel integral na formación de Porto Rico: construíu dúas das igrexas máis antigas das Américas aquí, así como a primeira escola de estudos avanzados da colonia. Eventualmente, Porto Rico converteríase na sede da Igrexa Católica Romana no Novo Mundo. A illa permanece predominantemente católica ata hoxe.
A outra facción para interesarse pola colonia foi o exército.
Porto Rico e a súa capital atopábanse nun lugar ideal nas rutas marítimas que utilizaban os buques cargados de mineral que regresaban a casa. Os españois sabían que debían protexer este tesouro, e fixeron esforzos para fortificar a San Juan para defender os seus intereses.